Síntesis de un derivado de quinolina-5,8-diona y su potencial uso antineoplásico
DOI:
https://doi.org/10.52611/confluencia.2026.1801Palabras clave:
Cáncer, Antineoplásicos, QuimioterapiaResumen
Introducción: La quimioterapia antineoplásica es una estrategia terapéutica fundamental para el tratamiento del cáncer, pero la falta de selectividad y el desarrollo de resistencia farmacológica limitan su eficacia clínica. Las quinolina-5,8-dionas emergen como farmacóforos prometedores, dado que estructuras naturales derivadas de este núcleo exhiben actividad citotóxica demostrada. La incorporación de anillos heterocíclicos adicionales mediante aza-anulación potencia dicha actividad en sistemas quinónicos relacionados. Objetivo: Sintetizar y caracterizar los derivados aza-anulados 5-cloro-3,4-dihidropirido[3,2-f]quinoxalin-6(2H)-ona y 5-cloro-3,4-dihidropirido[2,3-f]quinoxalin-6(2H)-ona. Metodología: Se empleó una ruta sintética de cuatro etapas desde la 8-hidroxiquinolina, incluyendo nitrosación, reducción selectiva, cloración oxidativa e iminociclación con etilendiamina en acetonitrilo. La caracterización se realizó por RMN monodimensional (1H y 13C) y bidimensional (HMBC). Resultado: La reacción de iminociclación no condujo a los compuestos objetivo, generando, en cambio, el producto inesperado 5-cloropirido[2,3-f]quinoxalin-6-ol, con un rendimiento del 36%. Discusión: Los análisis espectroscópicos evidenciaron que el producto experimentó deshidrogenación y aromatización in situ, dando lugar a una estructura aza-anulada completamente aromatizada, en la cual el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra unido a un carbono del sistema aromático, correspondiente al compuesto 5-cloropirido[2,3-f]quinoxalin-6-ol. Conclusión: La ruta sintética empleada no permite acceder a los compuestos objetivo bajo las condiciones evaluadas. No obstante, la obtención del compuesto 7, inédito en la literatura, lo posiciona como nueva entidad química de interés para la evaluación de actividad antineoplásica y el diseño de moléculas con actividad biológica mejorada.
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